De acordo com a lenda, durante uma caçada na serra de Sintra, quando em perseguição a um veado, o 4º vice-rei da Índia, D. João de Castro, se terá perdido vindo a adormecer de cansaço debaixo de um penedo. Em sonho, ter-lhe-á sido revelada então a necessidade de se erigir um templo cristão naquele local.
A pobreza foi levada ao extremo na construção deste convento. O conjunto edificado possui uma área relativamente reduzida e várias das suas celas têm portas revestidas a cortiça com altura inferior à de um homem, de modo a induzir a genuflexão. Os elementos decorativos são também escassos, tendo sido mantidos ao mínimo. No refeitório existe uma grande laje de pedra a servir de mesa, oferta do cardeal-rei D.Henrique.
Após uma vista ao convento em 1581, Filipe I de Portugal terá comentado: "De todos os meus reinos, há dois lugares que muito estimo, o Escorial por tão rico e o Convento de Santa Cruz por tão pobre".
According to the legend, when hunting at the Sintra mountains, while following a deer, the fourth Viceroy of India, D. João de Castro, found himself lost. Tired, he fell asleep against a rock. In a dream, he had the divine revelation of the necessity of erecting a Christian temple in that place.
Poverty was the central notion which ruled the construction of the Convent of the Capuchos. The whole building is small. Its windows and doors are coated with cork, the traditional material of Portugal, the last being smaller than a man's height, to induce genuflection. Decoration is scarce and minimal. In the refectory there is a big stone to be used as a table, which was donated by the cardinal king Henry of Portugal.
After visiting the convent in 1581, Philip I of Portugal said "Of all my kingdoms, there are two places I estimate especially, El Escorial for being so rich, and the Convent of the Holy Cross for being so poor".